• Μήκος διαδρομής: 8,2 χιλ
• Διάρκεια: 3 ώρες περίπου
• Δυσκολία: Εύκολη
• Πολιτιστικά Μνημεία
• Διαδρομή κυκλική: Ναι

Σημείο εκκίνησης: Το χωριό Καψάλι.

Πρόκειται για την μεγαλύτερη διαδρομή μονοπατιού στα Κύθηρα, αλλά το αποτέλεσμα σίγουρα αποζημιώνει. Με αφετηρία τον γραφικό κόλπο του Καψαλιού, μπορεί κανείς να φτάσει μέσω μιας υπέροχης διαδρομής στο Λιβάδι κεντρικά του νησιού και να συνεχίσει την πορεία του επιστρέφοντας πάλι στο Καψάλι.
Η διαδρομή ξεκινάει ανηφορίζοντας από τον Πίσω Γιαλό του Καψαλίου προς το ξακουστό πέτρινο μονοπάτι της Κάπαινας, ή «Ατραπού τσι Κάπαινας» όπως το έλεγαν οι παλαιοί, ανάμεσα από ένα υπέροχο φυσικό τοπίο με συστάδες κέδρων. Το μονοπάτι σκαρφαλώνει στο γκρεμό πάνω από το Καψάλι οδηγώντας στον μικρό οικισμό Σπηλίες. Από εκεί κατηφορίζουμε μέχρι τη ρεματιά στο σπήλαιο της Αγίας Σοφίας του Καλάμου, όπου βρέθηκαν τα παλαιότερα αρχαιολογικά ευρήματα των Κυθήρων, χρονολογημένα από το 4000 π.Χ. Το μονοπάτι ανεβαίνει από ένα δύσκολο σημείο το οποίο χρειάζεται ιδιαίτερη προσοχή προς το μικρό αγροτικό οικισμό Ξερονιάματα, συνεχίζοντας ανάμεσα από ερεικώνες και αρκεύθους προς τον Άγιο Ιωάννη στις Αγριολιές, όπου εκεί υπάρχει παράκαμψη του μονοπατιού με βόρεια κατεύθυνση προς το Λιβάδι, διαφορετικά συνεχίζουμε νότια προς το Μοναστήρι του Αγίου Νικολάου του 16ου αιώνα, και κατεβαίνουμε από το πέτρινο γεφύρι το Καψαλίου όπου από κάτω του υπάρχει η πηγή του Υδραγωγείου, και στην συνέχεια περνάμε από Άγιο Σπυρίδωνα με την πανοραμική θέα, φτάνοντας στο Υδραγωγείο και καταλήγοντας στο Καψάλι.