• Μήκος διαδρομής: 3,1 χιλ
• Διάρκεια: 2 ώρες περίπου
• Δυσκολία: Εύκολη
• Πολιτιστικά Μνημεία

Σημείο εκκίνησης: Στην είσοδο του Κάστρου της Χώρας.

Στο νοτιότερο άκρο του νησιού βρίσκεται η Χώρα η πρωτεύουσα των Κυθήρων, με τα παραδοσιακά σπίτια και αρχοντικά χτισμένα κάτω από το ενετικό κάστρο, όπου είναι και το σημείο εκκίνησης του μονοπατιού. Στην διαδρομή γύρω από το κάστρο μας αποκαλύπτεται η μαγευτική θέα με το ακρωτήριο Τράχηλας, την βραχονησίδα Χύτρα με το τριγωνικό σχήμα, και στο βάθος το Κρητικό πέλαγος, και αν είμαστε τυχεροί μπορούμε να διακρίνουμε καθαρά τα μεγαλόπρεπα βουνά της Κρήτης. Το μονοπάτι συνεχίζει μέσα από πυκνή βλάστηση από πεύκα προσφέροντας από ψηλά πανοραμική θέα στο γραφικό Καψάλι με τους δύο κόλπους σε σχήμα ωμέγα, το πευκόφυτο δάσος στα αριστερά με το μοναστήρι του Άγιου Ιωάννη. Κατηφορίζοντας περνάμε από την πέτρινη Αγγλική γέφυρα όπου στα δεξιά μας αποκαλύπτεται η μικρή αλλά μαγευτική παραλία Σπαραγαρίο και μετά από 200 μέτρα περίπου καταλήγουμε στην πανέμορφη παραλία του Καψαλιού, όπου βρίσκεται το τέλος της διαδρομής.
Επιστρέφοντας αφήνουμε πίσω μας το Καψάλι, και ανηφορίζουμε τον κεντρικό δρόμο προς την Χώρα, συναντώντας το Δημοτικό σχολείο, αρκετά από τα μικρά γραφικά εκκλησάκια χτισμένα γύρω από πρόποδες του κάστρου, και καταλήγοντας μέσα από τα στενά γραφικά δρομάκια επιστρέφουμε στο σημείο εκκίνησης.